1390年，朱元璋要杀李善长，李善长扑通一下跪倒在地：“我都77岁了，还能干什么？“朱元璋眼皮都没抬，冷哼道：“司马懿70多岁尚且叛主，你难道不也是吗？“可谁能想到，李善长的死因，竟是没对朱元璋“谢恩“。
李善长生于元末安徽定远，字百室，早年研读法家书籍，办事讲究条理。他在朱元璋起兵时投靠，负责掌管文书和后勤供应。跟随征战多年，他帮着筹集粮草，稳定地方，协调各方事务。朱元璋建立明朝后，封他为韩国公，位列开国功臣首位，还把临安公主嫁给他的儿子李祺，赐予丹书铁券，免除本人两次死罪、儿子一次死罪。朱元璋曾公开称赞他功劳大，像汉代的萧何一样重要。
李善长担任中书省左丞相期间，参与制定典章制度，监修史书，处理政务。他与朱元璋是同乡，淮西集团中许多人跟他有联系，势力一度较大。洪武初年，他推荐同乡胡惟庸进入中书省，后来胡惟庸升任丞相。
胡惟庸专权后，朱元璋逐渐不满相权过重。洪武十三年，胡惟庸案爆发，以谋不轨罪被处死，牵连多人。朱元璋借此废除丞相制度，将权力收归六部，直接由皇帝掌控。这件事标志着明初皇权进一步加强。
胡惟庸死后，案子没有立刻结束。洪武十八年，有人告发李善长的弟弟李存义父子与胡惟庸有往来。李存义父子被审讯后，供出一些事情，朱元璋下令免他们死罪，发配到崇明岛。李善长当时没有上书谢恩，这让朱元璋心里有了疙瘩。
洪武十九年，明州卫指挥林贤通倭事发，又牵出胡惟庸旧事。洪武二十三年，封绩等人被捕，供词进一步涉及胡惟庸与外部势力联系。李善长因为与胡惟庸的旧关系，以及知情不报等罪名，被认定为大逆不道。
李善长晚年退休回乡后，为修缮房屋，向信国公汤和借用卫卒三百名。汤和把这件事报告给朱元璋。同年，李善长为亲戚丁斌求情，丁斌因事流放。李善长上疏求免，朱元璋没有同意，反而审讯丁斌，供词中又牵连出李善长与胡惟庸往来的细节。
朱元璋以此为由，说李善长作为元勋国戚，知逆谋不举，狐疑观望，怀有两端。洪武二十三年五月，李善长被赐死，一门七十余人被杀。朱元璋颁布《昭示奸党录》，把李善长列为奸党之一，前后胡惟庸案牵连处死者达三万余人。
李善长被杀时已经七十七岁。他持有免死铁券，但在谋反大逆罪面前，铁券不起作用。朱元璋后来提到司马懿七十多岁还能叛主的事，表达了对老臣的警惕。实际上，李善长位极人臣，儿子是驸马，家族已有荣华，没有明显动机参与谋反。
后世有朝臣王国用上书为他鸣冤，说李善长跟随朱元璋多年，功劳第一，即使谋反成功也得不到更多好处。朱元璋看了奏疏，没有处罚王国用，这反映出当时对案子的复杂看法。
明初朱元璋通过这些案件，打击了淮西集团势力，巩固了中央集权。废除丞相后，皇权得到强化，六部直接对皇帝负责，后世内阁制度逐步形成。这一系列举措，对明朝政治格局产生了深远影响。李善长从开国重臣到被株连，体现了当时君臣关系在权力稳固过程中的变化。汤和等其他功臣，有的主动交出兵权，谨慎处事，得以善终。
李善长之死放在明初历史背景下看，是皇权与相权、功臣集团与中央集权矛盾的体现。朱元璋从起兵到建国，依靠淮西旧部打天下，江山稳固后，需要平衡各方力量，避免旧势力影响新朝稳定。他对李善长的处理，反映出对潜在威胁的警惕，也推动了制度调整。明朝建立后，逐步形成一套加强皇权的机制，这为后来国家治理提供了基础。
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